Silvio Bicchi era di famiglia toscana di Livorno. Il Padre Ottorino Bicchi e lo Zio Silvio Bicchi Sr erano entrambi allievi di Giovanni Fattori, considerato tra i maggiori esponenti del movimento dei Macchiaioli. Divennero poi professori presso l’Accademia delle Belle arti di Firenze e classificati, nella loro espressione artistica, come Post-Macchiaioli. Silvio Bicchi nasce invece a Rimini nel 1920, città dove il padre decise di trasferirsi. Il Silvio bambino diventa compagno di scorribande di Federico Fellini, del fratello Riccardo e di Sergio Zavoli.